S/MIME

S/MIME to standard szyfrowania i podpisywania wiadomości oparty na certyfikatach wydawanych przez zaufane centra.

S/MIME jako warstwa bezpieczeństwa poczty elektronicznej

S/MIME, czyli Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions, rozszerza format MIME używany do przesyłania wiadomości e-mail o mechanizmy podpisu cyfrowego i szyfrowania. Standard opiera się na formacie CMS (Cryptographic Message Syntax) oraz certyfikatach klucza publicznego zgodnych z X.509. Aktualne zasady interoperacyjności S/MIME opisuje RFC 8551. Dzięki temu wiadomość może zawierać nie tylko tekst i załączniki, ale również dane kryptograficzne pozwalające sprawdzić tożsamość nadawcy oraz chronić treść przed odczytem przez osoby nieuprawnione.

Podpis cyfrowy S/MIME jest tworzony przy użyciu klucza prywatnego nadawcy. Program pocztowy oblicza skrót wiadomości, a następnie podpisuje go kluczem prywatnym powiązanym z certyfikatem. Odbiorca używa klucza publicznego z tego certyfikatu, aby sprawdzić, czy podpis pasuje do otrzymanej treści. Zmiana choćby jednego elementu wiadomości lub załącznika po podpisaniu powoduje niezgodność weryfikacji. Podpis nie oznacza jednak automatycznie, że treść jest prawdziwa lub że nadawca podjął właściwą decyzję; potwierdza integralność danych i powiązanie podpisu z konkretnym certyfikatem.

Certyfikaty, klucze i szyfrowanie wiadomości

Do szyfrowania wiadomości S/MIME potrzebny jest certyfikat odbiorcy zawierający jego klucz publiczny. Nadawca wykorzystuje ten klucz do zabezpieczenia klucza sesyjnego, którym szyfrowana jest właściwa treść wiadomości. Takie podejście łączy szyfrowanie symetryczne, wydajne przy większej ilości danych, z kryptografią klucza publicznego, używaną do bezpiecznego przekazania klucza sesyjnego. Odbiorca odszyfrowuje klucz sesyjny własnym kluczem prywatnym, a potem uzyskuje dostęp do treści i załączników.

Certyfikat S/MIME nie jest samym kluczem prywatnym. Zawiera między innymi klucz publiczny, dane podmiotu, okres ważności, identyfikator wystawcy oraz podpis centrum certyfikacji. Klucz prywatny powinien pozostać na urządzeniu lub w bezpiecznym magazynie certyfikatów i nie może być przekazywany odbiorcom wiadomości. Utrata klucza prywatnego może uniemożliwić odczyt wcześniej zaszyfrowanej korespondencji. Z kolei ujawnienie tego klucza pozwalałoby tworzyć podpisy podszywające się pod właściciela certyfikatu.

Weryfikacja certyfikatu obejmuje sprawdzenie łańcucha zaufania, okresu ważności oraz statusu unieważnienia. Program pocztowy może korzystać z list CRL albo z protokołu OCSP, jeżeli wystawca certyfikatu udostępnia odpowiednią usługę. Certyfikat może zostać unieważniony przed upływem terminu ważności, na przykład po podejrzeniu klucza prywatnego. Samo wyświetlenie komunikatu „podpis poprawny” nie zawsze oznacza, że certyfikat jest aktualnie zaufany; znaczenie mają także ustawienia magazynu certyfikatów i polityka zaufania klienta pocztowego.

Różnica między S/MIME a szyfrowaniem połączenia

S/MIME chroni wiadomość na poziomie jej zawartości. Podpis lub szyfrowanie pozostaje związane z konkretną wiadomością, dlatego zabezpieczenie może działać również po zapisaniu jej w skrzynce odbiorczej, przekazaniu dalej albo przeniesieniu pomiędzy zgodnymi programami pocztowymi. Natomiast TLS chroni przede wszystkim połączenie pomiędzy klientem pocztowym a serwerem lub pomiędzy serwerami pocztowymi. Po zakończeniu połączenia treść może nadal znajdować się na serwerze w postaci dostępnej dla administratora systemu lub innych uprawnionych mechanizmów. TLS i S/MIME rozwiązują więc różne problemy i mogą być stosowane jednocześnie.

W praktyce nadawca musi dysponować własnym certyfikatem do podpisywania, a odbiorca powinien mieć dostęp do certyfikatu nadawcy, jeżeli wiadomość ma być szyfrowana zwrotnie. Część klientów pocztowych automatycznie dołącza certyfikat publiczny do podpisanej wiadomości, co ułatwia późniejsze szyfrowanie korespondencji. Jeżeli certyfikat odbiorcy jest niedostępny, program może pozwolić na podpisanie wiadomości, lecz nie powinien umożliwić poprawnego zaszyfrowania jej dla tego adresata.

Problemy z S/MIME często wynikają z niezgodności klienta pocztowego, braku certyfikatu w systemie, nieprawidłowego importu klucza prywatnego albo niedostępnego łańcucha certyfikacji. Znaczenie ma również format wiadomości. Podpis może być zapisany jako osobny załącznik typu application/pkcs7-signature albo jako podpisana struktura MIME. Nie każdy program prezentuje te elementy w taki sam sposób, dlatego wiadomość może wyglądać inaczej na komputerze nadawcy i odbiorcy mimo zachowania poprawnych danych kryptograficznych.

S/MIME w konfiguracji laptopa lub komputera PC

Na laptopie lub komputerze stacjonarnym diagnoza problemu z S/MIME obejmuje sprawdzenie, czy certyfikat został zainstalowany w odpowiednim magazynie, czy klucz prywatny jest obecny oraz czy klient pocztowy korzysta z właściwego profilu użytkownika. Należy także zweryfikować datę i godzinę systemową, ponieważ błędny czas może powodować odrzucenie certyfikatu jako jeszcze nieważnego albo już wygasłego. W przypadku podpisu warto porównać wynik weryfikacji dla samej treści i dla załączników, ponieważ modyfikacja wiadomości przez pośredni system pocztowy może unieważnić podpis.

Warszawskie Pogotowie Komputerowe zajmuje się profesjonalną naprawą laptopów, komputerów PC i ich podzespołów, a w ramach diagnostyki można ustalić, czy problem z obsługą S/MIME wynika z konfiguracji systemu, programu pocztowego, magazynu certyfikatów lub uszkodzenia profilu użytkownika. Weryfikacja nie polega na obchodzeniu zabezpieczeń ani odtwarzaniu cudzego klucza prywatnego. Jeżeli klucz został utracony, dalsze działania zależą od dostępności kopii zapasowej oraz procedur wystawcy certyfikatu.